Кафедра органической химии

Состав кафедры  

В настоящее время на кафедре органической химии работают 12 сотрудников, среди них: 2 профессора, 2 доктора фармацевтических наук; 3 доцента; 3 преподавателя. Учебно-вспомогательный персонал включает 4 специалиста по учебно-методическому обеспечению учебного процесса: 2 учебных мастера, техник по ТСО и лаборант.

Все доценты и преподаватели кафедры имеют учёную степень кандидатов наук.

Эдуард Тоникович Оганесян

Заведующий кафедрой, доктор фармацевтических наук, профессор

Телефон:

Электронная почта:

Эдуард Тоникович Оганесян родился в городе Ленинакане (ныне Гюмри, Армения) 10 июля 1942 г. После окончания средней школы поступил в Пятигорский фармацевтический институт. Во время учебы активно занимался в кружке СНО кафедры органической химии. В 1962 году совместно с однокурсником Н.Е. Козловым (впоследствии – доцент кафедры фармацевтической химии, а с 1986 года – кафедры фармации ФУП-а) на Всесоюзном конкурсе студенческих научных работ был удостоен диплома I степени. Институт закончил с отличием в 1964 г. и сразу же был зачислен в аспирантуру при кафедре органической химии. В студенческие годы был самым популярным солистом эстрадного оркестра института и на КМВ, много раз удостаивался звания лауреата различных конкурсов смотра самодеятельности. В 1964 году в качестве солиста на концерте исполнял песни композитора Арно Бабаджаняна в сопровождении самого композитора.

Эдуард Тоникович Оганесян – заслуженный работник ВШ РФ, член-корреспондент Российской академии естествознания (РАЕ), академик международной Академии Информатизации (МАИ), профессор, заведующий кафедрой органической химии Пятигорской государственной фармацевтической академии.

Образование: Пятигорский фармацевтический институт (1964 г.), по специальности фармация; кандидатская диссертация (1968 г.); докторская диссертация (1981 г.) по специальности фармацевтическая химия и фармакогнозия.

Карьерный рост: ассистент кафедры органической химии (1967 г.); старший преподаватель той же кафедры (1970 г.); доцент (1972 г.); заведующий кафедрой органической химии (1974-1976 гг.) и с 1984 года.

Основные научные интересы: Изучение химии природных соединений и их синтетических аналогов. Исследование промышленных отходов пищевого и фармацевтического производства как дополнительных источников получения лечебно-профилактических средств, создание безотходных технологий на основе растительного сырья; компьютерное моделирование и прогнозирование фармакологических свойств органических соединений.

Под его руководством разработаны препараты:

  • «Терисерп» – стандартизированная сумма тритерпиноидов, получаемых из шрота травы чабреца и обладающая гиполипидемическим и противоатеросклеротическим действием;
  • «Кавехол» – гепатозащитное, желчегонное, радиопротекторное средство, получаемое из какао-веллы – промышленных отходов переработки какао бобов;
  • «Гипурсол» – гипохолестерическое, противоатеросклеротическое, противоишемическое средство; получают из промышленных отходов переработки плодов облепихи.

Получены более 150 авторских свидетельств СССР и патентов, в том числе, посвящённых разработке безотходной технологии.

Под руководством профессора Э.Т. Оганесяна защищены 41 кандидатская диссертация и 5 – докторских по следующим специальностям:

  • органическая химия;
  • аналитическая химия;
  • фармакология, клиническая фармакология;
  • фармацевтические науки.

Награды:

  • Медаль Ордена «За заслуги перед Отечеством» II-й степени (1997 г.);
  • Дважды соросовский профессор (1997 и 2001 гг.);
  • Заслуженный работник «Высшей школы» (2004 г.).

Является автором целого ряда учебников и учебных пособий для студентов и абитуриентов:

  • Неорганическая химия для фармацевтических училищ. – М.: Медицина, 1 и 2 издания, 1981 и 1984 гг.
  • Неорганическая химия для фармацевтических ВУЗов. – М.: Высш. Шк., 1984 г.
  • Руководство по химии для поступающих в ВУЗы. – М.: Высш. Шк., 1 и 2 издания, 1981 и 1984 гг.
  • Chemistry a refresher course. – М.: Мир, 1988 г.
  • Важнейшие термины и понятия по химии. – М.: Высш. Шк., 1993 г.
  • Химия: Краткий словарь. – Ростов-на-Дону: Феникс, 2002 г.
  • Химия: Экзаменационные ответы для школьников и абитуриентов. – Ростов-на-Дону: Феникс, 2003 г.
  • Интенсивная подготовка к ЕГЭ по химии. Серия «Единый госэкзамен». – Ростов-на-Дону: Феникс, 2004 г.
  • Подготовка к итоговой аттестации по химии. Тестирование. – Ростов-на-Дону: Феникс, Серия «Библиотека школьника», 2005 г.
  • Химия для поступающих в ВУЗы. – Ростов-на-Дону: Феникс, 2007 г.
  • Химия: Готовимся к сдаче ЕГЭ. – Ростов-на-Дону: Феникс, 2009 г.
  • Органическая химия для студентов фармацевтических ВУЗов. – М.: Академия, 2010 и 2011.
  • Органическая химия для студентов СПО - Ростов-на-Дону: Феникс, 2016 г
  • Учебник "Общая и неорганическая химия" (для фармацевтических высших учебных заведений) под ред. зав. каф. органической химии Э.Т. Оганесяна (авторы Э.Т. Оганесян, В.А. Попков, Л.И. Щербакова, А.К. Брель). Издательство "Юрайт", Москва , 2016

Кадровый потенциал:

 

 

Иван Панайотович Кодониди

Профессор

 

 

 

Ольга Андреевна Андреева

Доцент

 

 

Александр Владимирович Ивченко

Доцент

 

 

Людмила Павловна Смирнова

Доцент

 

 

Людмила Ивановна Бутенко

Преподаватель

 

 

Оксана Михайловна Жилина

Преподаватель

 

 

Лилия Вениаминовна Лигай

Старший преподаватель

 

 

 

 

Симилла Леонтьевна Аджиахметова 

Преподаватель

 

 

Ирина Ивановна Харченко 

Техник ТСО

 


 

 

 

Виктория Михайловна Руковицина

Учебный мастер

 

 

 

 

Червонная Надежда Михайловна

Учебный мастер

 

 

 

Бжихатлова Мадина Анатольевна

Аспирант

 
 

 

Куличенко Евгения Олеговна 

Аспирант

 
 
 

 

Шаталов Иван Сергеевич

Аспирант

 
 
 
 

Арам Гайкович Овакимян

Аспирант

 
 
 

Аненко Денис Станиславович

Аспирант

 

 

Научная работа  

 

 

Кафедра занимается изучением химии природных и синтетических биологически активных соединений с целью создания на их основе лечебных и лечебно-профилактических средств. Начиная с 1983 года, проводятся исследования по изучению закономерностей взаимосвязи между структурой и фармакологической активностью. Данное направление в настоящее время имеет большое значение для целенаправленного синтеза или поиска в природе структур с заданными биологическими свойствами.
Развитие научных исследований кафедры в первую очередь связано с именем доктора фармацевтических наук, профессора А.Л. Шинкаренко. В нашей стране она возглавила исследования по изучению биологически активных соединений лечебных грязей Тамбуканского озера, грязи Мойнакского, Санайского и Одесского районов и сапропелей Тюменских озёр. Из пелоидов лечебной грязи Тамбуканского озера ею был получен биологически активный комплекс, который оказался эффективным противовоспалительным, противоожоговым и биогенным средством. Позже ею было доказано, что аналогичные препараты могут быть получены из лечебных грязей других районов нашей страны.
Профессор А.Л. Шинкаренко большое внимание уделяла также исследованию биологически активных соединений в растениях флоры Северного Кавказа. Так, совместно с ассистентом Л.Д. Сунцовой, аспирантами Н.В. Бондаренко и Г.И. Геращенко были изучены алкалоиды цемерицы Лобеля и предложена субстанция «Ловерат» гипотензивного действия, которая была положительно апробирована в клиниках Ростовского и Курского медицинских институтов, на кафедре лечебного факультета I Московского медицинского института, а также Новокузнецкого института усовершенствования врачей и Украинского института клинической медицины.
В 1954 году на кафедре, под руководством А.Л. Шинкаренко были начаты исследования по изучению таких природных биологически активных соединений, как флавоноиды, фенолкарбоновые кислоты, тритерпеноиды, липиды грязей сине-зелёных водорослей, пыльцы-обножки.
Были созданы и опубликованы 6 методических пособий, которые используются в научно-методической работе ряда институтов СНГ (профессор А.Л. Шинкаренко, профессор В.А. Бандюкова, профессор Э.Т. Оганесян, профессор А.Л. Казаков, доцент А.В. Симонян, доцент И.И. Озимина). Разработанные методики анализа были внедрены в работу контрольно-аналитических лабораторий фармацевтических фабрик г. Краснодара и г. Пятигорска (старший преподаватель Н.В. Сергеева, аспирант Ильма Деста).
Профессор В.А. Бандюкова, изучив состав флавоноидов более чем в 300 растениях, выявила новые источники получения лекарственных препаратов рутина, кверцетина и нарингина. Полученные ею статистико-вероятностные характеристики обнаружения определённых структур позволяют вести целенаправленный поиск биологически-активных флавоноидов в неизученном растительном сырье. По результатам анализа распространения флавоноидов в высших растениях опубликованы монографии «Флавоноиды растений» (Алма-Ата, 1978), «Биологически активные вещества пищевых продуктов» (совместно с профессором А.Л. Казаковым и др.), а по результатам изучения пыльцы-обножки опубликована брошюра «Пыльца – концентрат биологически активных соединений», которая на Всесоюзном конкурсе на лучшее произведение научно-популярной литературы награждена Поощрительным дипломом (1966 г.).
В 70-х годах В.А. Компанцевым был разработан лабораторный регламент получения рутина из отходов дубильной промышленности, который был одобрен Московским витаминным институтом и витаминным отделом Министерства медицинской промышленности. Ассистент Л.В. Лигай разработала технологическую схему получения рутина из надземной части сиды многолетней, которая апробирована на опытной установке Нарткалинского химкомбината Минмедпрома России.
Способы получения других биологически активных соединений внедрены в работу научных лабораторий различных институтов СНГ. Из растений выделено свыше 500 соединений, впервые установлена структура новых гликозидов флавоноидной и тритерпеноидной природы (профессор В.А. Бандюкова, кандидат фармац. наук Г.Н. Земцова, профессор Э.Т. Оганесян, кандидат хим. наук З.С. Давидянц, Л.В. Лигай). Продолжаются исследования биологически активных компонентов отходов пищевого и фармацевтического производства.
 
Помимо изучения природных соединений на кафедре интенсивно развиваются такие направления, как:
целенаправленный синтез биологически активных соединений;
исследование качественных и количественных соотношений взаимосвязи структура – фармакологическая активность;
компьютерное моделирование и априорная оценка фармакологической активности виртуальных соединений.
 
В ходе исследований по целенаправленному синтезу биологически активных соединений получены следующие результаты:
• Предложен алгоритм и комплексный подход к молекулярному конструированию производных 1,3-диазинона-4. На основе логико-структурного подхода, а также расчётов энергетических составляющих взаимодействия лиганд-рецептор обосновано строение структур и осуществлён целенаправленный синтез целевых соединений, обладающих нейропротекторной активностью. Всего получено 139 производных 1,4-дигидро-4-оксопиримидина, 2-фенилбензоксазинона-4, 2-метил-6,7-диметоксихиназолинонов-4, амидов о-бензоиламинобензойной кислота и N-ацетиламидов-2-фенилкротоновой кислоты.
• Модифицированы одностадийные методы синтеза производных N-ацетиламидов-2-фенилкротоновой кислоты и амидов о-бензоиламинобензойной кислоты путём использования полярных апротонных растворителей, что позволило в дальнейшем получить, труднодоступные производные 4-оксопиримидина и хиназолинона-4.
• Оптимизированы условия проведения реакции циклоконденсации N-ацил-β-кетоамидов со слабыми нуклеофилами, а также модифицирована методика синтеза N-замещённых производных 1,4-дигидро-4-оксопиримидина, позволяющая увеличить выход целевых продуктов до 90%.
• Изучен механизм взаимодействия производных бензоксазинона с аминами в условиях кислотного катализа и на этой основе разработаны условия синтеза N-замещённых 2-фенилхиназолинонов-4, 2-метил-6,7-диметоксихиназолинонов-4 и их ациклических предшественников. Сопоставление экспериментальных данных с квантово-химическими расчетами всех стадий взаимодействия 2-фенилбензоксазинона-4 с аминами позволило объяснить протекание конкурентной реакции с образованием диамидов. Суть заключается в направлении атаки со стороны аминного компонента двух вероятных карбкатионов, а также стерических эффектов производных 1,3-бензоксазинона-4.
• Исследование биологической активности показало, что из общего числа синтезированных соединений 107 обладают прогнозируемыми биологическими свойствами: психотропными – 43, противовоспалительными – 27, актопротекторными – 7, антигипоксическими – 18, антигипертензивными – 15, гипогликемическими – 2, диуретическими – 9, иммуностимулирующими – 14. Все эти данные подтверждают достоверность предварительного прогноза.
• Исследование психотропной активности производных 1,3-диазинона-4 с остатками нейромедиаторных аминокислот и пептидов подтверждает их влияние на ЦНС; а для 4-(2,6-диметил-5-фенил-4-оксо-1,4-дигидропиримидил-1)-бутановой кислоты (PDMGAB) помимо этого выявлена также церебропротекторная и антигипоксическая активность. Экспериментально, с использованием бикукулина и гидрастина доказано взаимодействие PDMGAB с ГАМКА- рецептором, чем и можно объяснить его ГАМК-ергическое действие.
• Выявлены «соединения-лидеры», обладающие соизмеримой или превосходящей по фармакологической активности препараты сравнения: вещество PDMGAB по церебропротекторному действию превосходит препараты ГАМК на 35,5% и ноотропил на 10,5%; QPhpHas2Br превосходит аминазин в угнетении ЦНС на 15%; QphAnp соизмеримо по действию с феназепамом; PDMD превосходит кофеин в стимуляции ЦНС на 47%; PDEAnes увеличивает двигательную активность в 19 раз; NcQPhD по противовоспалительной активности превосходит диклофенак-натрия в 2,3 раза; BisPDMD по гипогликемическому действию соизмеримо с глибенкламидом; NcQPhGAB по диуретической активности превосходит диакарб в 2 раза; вещество PDMBenzIm5,6DM превосходит метилурацил в стимуляции клеточного иммунитета в 2,2 раза, а гуморального – в 2,5 раз; PDMD превосходит папаверин по гипотензивному действию в 2,7 раза и нормализует АД в случае гипотензий.
• Строение синтезированных соединений доказаны современными методами анализа - УФ-, ИК- и 1Н ЯМР-спектроскопии. Установлено, что 2-стирилпроизводные 1,4-дигидро-4-оксопиримидина имеют трансоидную конфигурацию.
• Для синтезированных веществ осуществлен корреляционный анализ взаимосвязи между квантово-химическими параметрами и данными поведенческих тестов, что позволило выявить наиболее значимые дескрипторы влияющие на психотропную активность.
• Выявлены следующие молекулярные дескрипторы: энергии НСМО, характерны для производных 4-оксопиримидина, минимальное значение электротопологического состояния атома водорода и автокорреляции Морана на основе поляризуемости атомов следует использовать для конструирования производных 4-оксопиримидина и хиназолинона-4, влияющих на ЦНС. Дескрипторы автокорреляции Морана и Гири на основе Ван-дер-ваальсовых объемов атомов в качестве межрядовых целесообразно использовать в прогнозе психотропной активности для производных 1,3-диазинона-4 и их ациклических предшественников.
 
За время существования кафедры её сотрудниками опубликовано свыше 1000 научных статей, 6 монографий, получено более 250 авторских свидетельств и патентов РФ, в ВНЦ по безопасности лекарств зарегистрировано более 500 новых соединений.
 
Учёными кафедры органической химии созданы следующие лекарственные средства:
Препарат тамбуканской грязи – лекарственный препарат, полученный из грязи Тамбуканского озера. Обладает противовоспалительным, биогенным, ранозаживляющим и противоожоговым действием.
Терисерп – лекарственный препарат, вырабатываемый из промышленных отходов травы чабреца (регистрационное удостоверение 97/202/11 и 97/202/10 от 14.07.1997). Характеризуется гиполипидемическим и противоатеросклеротическим действием.
Кавехол – лекарственный препарат, получаемый из продуктов переработки какао бобов (какаовеллы) (регистрационное удостоверение 97/335/10 и 97/335/10 от 14.11.1997). Обладает гепатозащитным, желчегонным и радиопротекторным действием.
Гипурсол – лекарственный препарат, полученный из отходов переработки плодов облепихи (регистрационное удостоверение 2000/137/9 и 2000/137/10 от 24.04.2000). Проявляет гипохолестерическое, противоатеросклеротическое, противоишемическое действие.
  
За период с 2008 по 2017 гг. на кафедре были защищены следующие диссертации:
Докторская:
1. Кодониди И.П. «Молекулярное конструирование и целенаправленный синтез N-производных 1,3-диазинона-4», 2011 г.
Кандидатские:
2. Подгорная Ж.В. «Исследование цветков бархатцев распростертых (Tagetes patula L.) с целью получения биологически активных соединений», 2008 г.;
3. Кодониди М.И. «Химическое исследование цветков хризантемы корейской (Chrysanthemum x korefnum Makai) с целью получения фармакологически активных суммарных фитокомплексов», 2009 г.
4. Агаджанян В.С. «Целенаправленный поиск индивидуальных веществ и суммарных композиций, характеризующихся антирадикальной активностью в отношении супероксидного анион-радикала», 2009 г.;
5. Золотых Д.С. «Синтез и изучение взаимосвязи «структура-активность» производных 1,3-диазинона-4, содержащих остатки аминокислот и дипептидов», 2011 г.;
6. Ананьина Н.А. «Использование клубней георгины простой как альтернативного источника получения инулина», 2011 г.;
7. Гаранян Г.С. «Исследования по созданию биологически активного гидролизата на основе молочнокислых бактерий», 2011 г.;
8. Волкова А.А. «Исследование полифенольных соединений одно- и двулетних побегов вишни обыкновенной», 2011 г.
9. Жогло Е.Н. «Синтез и изучение взаимосвязи «структура-активность» N-арилзамещенных проиводных 1,3-диазинона-4», 2013 г.
10. Бандура А.Ф. «Синтез и изучение взаимосвязи «структура-активность» гетерилпроизводных 1,3-диазинона-4», 2015 г.
11. Сочнев В.С. «Синтез и изучение взаимосвязи "структура-активность" серосодержащих производных 1,3-диазинона-4», 2016 г. 
12. Аджиахметова С.Л. «Химическое исследование крыжовника отклоненного (Grossularia reclinata (L.) Mill.) семейства Крыжовниковые (Grossulariaceae DС.) с целью получения фармакологически активных веществ», 2017 г.
13. Сивцева О.С. «Получение флаванонов и синтезы на их основе», 2017г.
 
 
Подготовка научно-педагогических кадров
Подготовка научно-педагогических кадров кафедры осуществляется через аспирантуру и докторантуру. На кафедре органической химии с момента её создания защищено 11 докторских диссертаций:
А.Л. Шинкаренко – 1953 г.,
С.С. Пахомов – 1968 г.,
Б.М. Копытин– 1970 г.,
В.А. Бандюкова – 1975 г.,
А.Л. Казаков– 1981 г.,
Э.Т. Оганесян – 1981 г.,
А.С. Сараф – 1993 г.,
А.В. Симонян – 1993 г.,
А.В. Кузнецов – 2002 г.,
А.В. Погребняк – 2004 г.,
И.П. Кодониди – 2011 г.
 
Защищено 95 кандидатские диссертации.
Ежегодно в аспирантуре на кафедре обучаются 3-5 аспирантов.
 


Учебно-методическая работа 

Учебный процесс на кафедре проводится на очном и заочном отделениях.

Основным направлением учебно-методической работы является:

  • изучение теоретических основ органической химии;
  • усвоение основных положений закономерности взаимосвязи между строением молекул и химическими свойствами
  • освоение студентами практических умений и навыков по проведению качественного анализа органических соединений с использованием химических и физико-химических методов; методиками подготовки лабораторного оборудования к проведению анализа и синтеза органических соединений; навыками работы с химической посудой и простейшими приборами.

За время существования кафедры профессором Э.Т. Оганесяном опубликовано 4 учебника, 8 пособий для поступающих в ВУЗы, 2 справочника по химии.

Подготовлены и изданы для внутривузовского использования:

  • «Органическая химия в схемах и рисунках»;
  • «Углеводы и изопреноиды в таблицах и схемах»;
  • «Нуклеиновые кислоты. Алкалоиды»;
  • «Сборник самостоятельных работ по органической химии. Часть 1»;
  • «Сборник самостоятельных работ по органической химии. Часть 2»;
  • «Основные методы выделения и очистки органических соединений».

Учебная, методическая и учебно-методическая литература, подготовленная сотрудниками кафедры

  • Оганесян, Э.Т. Органическая химия. Учебник / Э.Т. Оганесян - Москва: издательство «Академия», 2010. – 452 с.
  • Андреева, О.А. Нуклеиновые кислоты. Алкалоиды: методические указания, 2-е издание, дополненное и переработанное / О.А. Андреева, А.В. Ивченко, И.П. Кодониди. - Пятигорск: ПМФИ, 2017. – 24 с.
  • Органическая химия в схемах и рисунках: учебное пособие / О.А. Андреева и др. - Пятигорск: ПГФА, 2003. – 101 с.
  • Методические рекомендации для преподавателей по проведению лабораторных занятий со студентами при изучении дисциплины «Органическая и физическая химия», раздел «Органическая химия» (специальность 30.05.01 Медицинская биохимия) / Э.Т. Оганесян, О.А. Андреева. – Пятигорск: ПМФИ – филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ МЗ РФ, 2017. – 120 С.
  • Методические рекомендации для студентов II курса к практическим занятиям при изучении дисциплины «Органическая и физическая химия», раздел: Органическая химия (специальность 30.05.01 Медицинская биохимия) / Э.Т. Оганесян, О.А. Андреева. – Пятигорск: ПМФИ – филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ МЗ РФ, 2017. – 100 С.
  • Сборник самостоятельных работ по органической химии. Часть 1: учебно-методическое пособие, 2-е издание, дополненное и переработанное / О.А. Андреева и др. - Пятигорск: ПМФИ, 2014. – 200 с.
  • Сборник самостоятельных работ по органической химии. Часть II: учебно-методическое пособие, 2-е издание, дополненное и переработанное / Э.Т. Оганесян и др. - Пятигорск: ПМФИ, 2017. – 164 с.
  • Шаренко, О.М. Основные способы выделения, очистки и идентификации органических веществ: учебно-методическое пособие / О.М Шаренко, Л.И. Бутенко. – Пятигорск: ПГФА, 2001
  • Cahier de chimie organique pour étudiants 2 cours, III semestre à temps plein / E.T. Oganesyan [et d autres.]. - Piatigorsk: PMFI – filiale FGBOU VO VolgGMU, en 2017-142s. (Рабочая тетрадь по огранической химии для студентов 2 курса (III семестр очного отделения) / Э.Т. Оганесян [и др.]. - Пятигорск: ПМФИ – ФГБОУ ВО ВолгГМУ, 2017. – 142с.)

История кафедры 

Кафедра органической химии была основана в 1943 году, то есть одновременно с основанием нашего вуза.

Первым заведующим кафедрой был профессор Г.Г. Скробанский (1943–1952 гг.). Впоследствии кафедрой заведовали: профессор А.Л. Шинкаренко (1952-1974 гг.) (в 1952-1964 гг. - ректор института), профессор В.А. Бандюкова (1976-1983 гг.).

С 1984 г. по настоящее время кафедрой заведует заслуженный работник высшей школы Российской Федерации, профессор, доктор фармацевтических наук Эдуард Тоникович Оганесян.

 

 

Учебно методические материалы 

Материалы для аспирантов: 

Дисциплина: Химия природных соединений и их синтетических аналогов